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Tetrahydrofuran → HCID 16733151, Verbindung

HRID 844142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 844142
S(S([O-])=O)([O-])=O.[Na+].[Na+].[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:16][C:17](=[O:29])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([O:24][CH3:25])[C:19]=2[N+:26]([O-])=O)=[N:14][CH:15]=1.O1CCCC1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.O1CCOCC1>[Cl:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([NH:16][C:17](=[O:29])[C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([O:24][CH3:25])[C:19]=2[NH2:26])=[N:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 11430Potassium CarbonateHCID 24489Sodium DithioniteHCID 16731657HCID 16731657, Verbindung

Produkt 1

HCID 16733151HCID 16733151, VerbindungAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of sodium hydrosulfite (300 g, 1.7 mol) in water (4 L) was added N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-nitro-3-methoxybenzamide (140 g, 0.45 mol). Tetrahydrofuran (2 L) and 1,4-dioxane (2 L) were added and the resulting mixture stirred at ambient temperature. After 16 hours, the solution was made basic by addition of potassium carbonate and the phases separated. The organic phase was concentrated of all volatiles in vacuo to give an off-white solid. The solid was washed with water, filtered, and dried under vacuum to afford 111 g (88% yield) of N-(5-chloropyridin-2-yl)-2-amino-3-methoxybenzamide; NMR (CDCl3) 8.8 (br, 1), 8.3 (d, 1), 8.1 (s, 1), 7.7 (dd, 1), 7.1 (dd, 1), 6.8 (d, 1), 6.6 (t, 1), 5.9 (br, 1), 3.9 (s, 3) ppm.

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. concentrationThe organic phase was concentrated of all volatiles in vacuo
  3. customto give an off-white solid
  4. washThe solid was washed with water
  5. filtrationfiltered
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5eda2c66d6124b80afa067a39e39bb61
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06380221B1

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