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Methane → (+)-1,4-Dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid

HRID 845763
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 845763
[CH:1]([O:4][C:5]1[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH:7]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[C:8]([C:16]([O:18]CC1C=CC=CC=1)=[O:17])=[C:9]([CH3:15])[NH:10]2)([CH3:3])[CH3:2].C.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[CH:1]([O:4][C:5]1[N:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:6]=1[CH:7]([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][C:27]=1[C:32]([F:34])([F:35])[F:33])[C:8]([C:16]([OH:18])=[O:17])=[C:9]([CH3:15])[NH:10]2)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 297MethaneHCID 13923228(+)-1,4-Dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid benzyl esterHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 13670941(+)-1,4-Dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Three g (6.2 mMol) benzyl (±)-1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylate are hydrogenated at normal pressure and at ambient temperature with the use of 1.5 g 10% palladium on active charcoal in 100 ml ethanol. The take up of hydrogen is finished after 30 minutes. The catalyst is filtered off, the solvent is distilled off in a vacuum and the colorless, crystalline residue is recrystallized from diisopropyl ether/ethyl acetate. There is obtained (±)-1,4-dihydro-5-isopropoxy-2-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,6-naphthyridine-3-carboxylic acid in the form of colorless crystals with a melting point of 164°-166° C. (decomp.).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. distillationthe solvent is distilled off in a vacuum
  3. customthe colorless, crystalline residue is recrystallized from diisopropyl ether/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5efc75ca5ca1408cac2e15265fcb436f
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04760081

Notizen zur Reaktion

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