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Ethyl Acetate → tert-butyl (1S,2R)-2-(3-bromo-4-cyanophenylamino)cyclohexylcarbamate

HRID 84791
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84791
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8](F)[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5].[NH2:11][C@@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]1[NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22].CCN(C(C)C)C(C)C.CCOC(C)=O>CS(C)=O.O>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([NH:11][C@@H:12]2[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]2[NH:18][C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:24])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1189392-Bromo-4-fluorobenzonitrileHCID 1514389(1S,2R)-Cyclohexane-1,2-diamine, N1-BOC protected

Produkt 1

HCID 69283621tert-butyl (1S,2R)-2-(3-bromo-4-cyanophenylamino)cyclohexylcarbamateAusbeute 464,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-bromo-4-fluorobenzonitrile (0.761 g, 3.80 mmol), tert-butyl (1S,2R)-2-aminocyclohexylcarbamate (1.00 g, 0.808 mmol) and DIEA (1.00 mL, 5.76 mmol) in DMSO (6 mL) was stirred at 100 C for 18 h. EtOAc and water were added. The organic phase was separated, washed with 1N HCl, then with 5% NaHCO3, dried over Na2SO4, concentrated in vacuo to give tert-butyl (1S,2R)-2-(3-bromo-4-cyanophenylamino)cyclohexylcarbamate (1.48 g) as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with 1N HCl
  3. dry with materialwith 5% NaHCO3, dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25c3c63240a74151a339d08eb9c967a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846928B2

Notizen zur Reaktion

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