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1,2-Dichloroethane → (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

HRID 84849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 84849
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10](O)=[O:11])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=[N:27]C=2C=1.N>CN(C=O)C.O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C@H:9]([CH2:13][CH:14]1[CH2:16][CH2:15]1)[C:10]([NH2:27])=[O:11])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 222AmmoniaHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 2756015(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-cyclopropylpropanoic acid

Produkt 1

HCID 59199861(R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of above mentioned (R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-cyclopropylpropanoic acid (1.0 g, 4.36 mmol) in DMF (10 ml) was added EDC (1.0 g, 5.24 mmol) and HOBt.H2O (367 mg, 2.4 mmol) at room temperature, 20 min later, it was added ammonia in (7N, 0.6 mL, 4 mmol) at room temperature. After stirring for 30 min, it was diluted with water and EtOAc, organic layer was separated and washed with Sat. NaHCO3, brine, dried and concentrated to give (R)-tert-butyl-1-amino-3-cyclopropyl-1-oxopropan-2-ylcarbamate (750 mg) as crude oil, which was treated with 4N HCl in Dioxane (5 mL). 30 min later, it was concentrated to give (R)-2-amino-2-cyclopropylacetamide hydrochloride salt.

Aufarbeitung

  1. customwas separated
  2. washwashed with Sat. NaHCO3, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c92ff849f6fe4bc8816e4a7f5794f884
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846928B2

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