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Chloromethyl pivalate → HCID 22820629, Verbindung

HRID 851437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851437
[CH3:1][C:2]([CH3:22])([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:14][C@@H:13]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][C@H:8]1[C:9]([OH:11])=[O:10])=[O:6])[CH3:3].[F-].[K+].[C:25]([O:31][CH2:32]Cl)(=[O:30])[C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27]>CN(C)C=O.O>[CH3:3][C:2]([CH3:22])([O:4][C:5]([N:7]1[CH2:14][C@@H:13]([CH2:15][C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[CH2:12][C@H:8]1[C:9]([O:11][CH2:32][O:31][C:25](=[O:30])[C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:10])=[O:6])[CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 87885Chloromethyl pivalateHCID 522689Potassium FluorideHCID 110121911-(1,1-Dimethylethyl) (2S,4S)-4-(phenylmethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate

Produkt 1

HCID 22820629HCID 22820629, VerbindungAusbeute 107 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (cis)-1-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-4-(phenylmethyl)-L-proline (3.4 g) in dry dimethylformamide (3.0 ml) is added solid potassium fluoride (1.5 g), followed by chloromethyl pivalate (2.0 g). After stirring for 16 hours at ambient temperature the mixture is diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate solution is washed with 5% sodium bicarbonate, water, brine, and dried (MgSO4). The solvent is removed in vacuo to give an oil residue (5 g). The oil is chromatographed on silica gel (120 g) eluting with ether/hexane (1:3) to give the product (4.4 g) as an oil that solidifies on standing, melting point 60°-62° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate solution is washed with 5% sodium bicarbonate, water, brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customThe solvent is removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7801eddbf5f4073bae75aafbd467f0b
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04384123

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