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Iodine → ethyl 6-oxodecanoate

HRID 851836
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 851836
[CH2:1](I)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].II.[Cl-].[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:20])[CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]([OH:19])=O)[CH3:10].S(=O)(=O)(O)O>[Cu].[Zn].O.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCCCC)(=O)C>[O:19]=[C:17]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][C:12]([O:11][CH2:9][CH3:10])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 1118Sulfuric AcidHCID 10962Butyl iodideHCID 86624202Adipic acid monoethyl ester chloride

Produkt 1

HCID 11063798ethyl 6-oxodecanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10290809Zinc copper coupleKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 31272Butyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
115 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of activated zinc-copper catalyst (11.5 g), butyl acetate (4 g), toluene (5 g), butyl iodide (15 g) and iodine (3 mg) was heated at 110-120° C. for 2 hours. The mixture was then added dropwise with adipic acid monoethyl ester chloride(15.7 g) at 0° C., and then was allowed to react. After the reaction was completed, ice-cooled water was added to the reaction solution, and then decomposed with dilute sulfuric acid. The oily layer was extracted with ether, washed with aqueous sodium hydrogencarbonate, washed with water, and then dried. The residue was evaporated to remove the solvent, and then distilled, thereby giving ethyl 6-oxodecanoate (8.1 g).

Aufarbeitung

  1. customto react
  2. additionwas added to the reaction solution
  3. extractionThe oily layer was extracted with ether
  4. washwashed with aqueous sodium hydrogencarbonate
  5. washwashed with water
  6. customdried
  7. customThe residue was evaporated
  8. customto remove the solvent
  9. distillationdistilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8e59d31c55344dab18d4c459cf6a61a
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07252849B2

Notizen zur Reaktion

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