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Imidazole → 3-(2-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-1-(2,6-dimethyl-4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 85226
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85226
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([CH3:11])[C:3]=1[N:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][CH2:19][OH:20])[C:13]1=[O:21].N1C=CN=C1.[C:27]([Si:31](Cl)([C:38]1[CH:43]=[CH:42][CH:41]=[CH:40][CH:39]=1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1)([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Si:31]([O:20][CH2:19][CH2:18][C:14]1[C:13](=[O:21])[N:12]([C:3]2[C:2]([CH3:1])=[CH:7][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:5][C:4]=2[CH3:11])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([C:38]1[CH:39]=[CH:40][CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 545754381-(2,6-Dimethyl-4-nitrophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 594101853-(2-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-1-(2,6-dimethyl-4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 g (346 mmol) of the compound from Example 61A (alternative synthesis) and 30.7 g (450 mmol) of imidazole are dissolved in 1 l of anhydrous N,N-dimethylformamide. A solution of 117 g (416 mmol) of tert-butyl(chloro)diphenylsilane in 150 ml of N,N-dimethylformamide is added dropwise, and the mixture is stirred at RT for 3 h. Water and ethyl acetate are then added, the phases are separated and the organic phase is washed with water, dried over sodium sulphate, filtered and evaporated under reduced pressure. The residue is triturated with petroleum ether/diethyl ether (10:1). After filtration, the residue is washed with petroleum ether and then air-dried. This gives 150 g (82% of theory) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe phases are separated
  2. washthe organic phase is washed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe residue is triturated with petroleum ether/diethyl ether (10:1)
  7. filtrationAfter filtration
  8. washthe residue is washed with petroleum ether
  9. customair-dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-458b648b30b94d4699020e7620ff50ca
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846934B2

Notizen zur Reaktion

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