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Water → [4-[2-(4-Dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]phenyl]methanol

HRID 85249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85249
[CH2:1]([N:5]([CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][O:21][Si](C(C)(C)C)(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=[CH:16][CH:15]=2)=[C:8]([O:39][CH3:40])[CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O.C(OCC)(=O)C>O1CCCC1>[CH2:41]([N:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:20][OH:21])=[CH:18][CH:19]=2)=[C:8]([O:39][CH3:40])[CH:7]=1)[CH2:42][CH2:43][CH3:44]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 68008966Dibutyl[4-[2-[4-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)phenyl]vinyl]-3-methoxyphenyl]amine

Produkt 1

HCID 68009291[4-[2-(4-Dibutylamino-2-methoxyphenyl)vinyl]phenyl]methanolAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 50 ml of tetrahydrofuran was dissolved 3.9 g (6.44 mmol) of dibutyl[4-[2-[4-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)phenyl]vinyl]-3-methoxyphenyl]amine, and 20 ml of tetrabutylammonium fluoride (1 mol solution in tetrahydrofuran) was added dropwise thereto with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 2.5 hours. After the reaction mixture was poured into water, extraction with ethyl acetate, washing with a saturated saline solution, drying over anhydrous sodium sulfate, and concentration were performed. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 2.28 g of a yellow liquid (yield: 96.4%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added dropwise
  2. stirringThe mixture was stirred for 2.5 hours
  3. washwashing with a saturated saline solution
  4. dry with materialdrying over anhydrous sodium sulfate, and concentration
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-923aeb04d36d41329445702d905d360c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846955B2

Notizen zur Reaktion

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