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Imidazole → 2-(Tert-butyldiphenylsiloxy)-4-dibutylaminobenzaldehyde

HRID 85260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85260
[CH2:1]([N:5]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=[O:11])=[C:8]([OH:14])[CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].N1C=CN=C1.[C:24]([Si:28](Cl)([C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([N:5]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])[C:6]1[CH:13]=[CH:12][C:9]([CH:10]=[O:11])=[C:8]([O:14][Si:28]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])([C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=2)[C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 185345344-(Dibutylamino)salicylaldehyde

Produkt 1

HCID 866676032-(Tert-butyldiphenylsiloxy)-4-dibutylaminobenzaldehydeAusbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In 40 ml of N,N-dimethylformamide were dissolved 5.39 g (21.6 mmol) of 4-dibutylamino-2-hydroxybenzaldehyde and 4.08 g (60.0 mmol) of imidazole. Next, 6.13 g (22.3 mmol) of tert-butylchlorodiphenylsilane was added dropwise thereto with stirring at room temperature. The mixture was stirred for 3.5 hours. After the reaction mixture was poured into water, extraction with ethyl acetate, washing with a saturated saline solution, drying over anhydrous sodium sulfate, and concentration were performed. The residue was purified by silica gel column chromatography to give 10.3 g of a colorless oily matter (yield: 97.7%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 3.5 hours
  2. washwashing with a saturated saline solution
  3. dry with materialdrying over anhydrous sodium sulfate, and concentration
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography
  5. customto give 10.3 g of a colorless oily matter (yield: 97.7%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d6688445c8a4f84886fc5a5b8c445e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846955B2

Notizen zur Reaktion

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