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Water → 5-[2-[4-(Dibutylamino)phenyl]vinyl]thiophene-2-carboaldehyde

HRID 85341
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 85341
[CH2:1]([N:5]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH3:22])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[S:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].C([Li])CCC.CN(C)[CH:30]=[O:31].O>O1CCCC1>[CH2:19]([N:5]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH:12]=[CH:13][C:14]2[S:15][C:16]([CH:30]=[O:31])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 68008974Dibutyl[4-[2-(thiophene-2-yl)vinyl]phenyl]amineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 765636755-[2-[4-(Dibutylamino)phenyl]vinyl]thiophene-2-carboaldehydeAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a stream of argon, in tetrahydrofuran was dissolved 3.0 g (0.97 mmol) of dibutyl[4-[2-(thiophene-2-yl)vinyl]phenyl]amine. To this mixture, 9.0 ml of n-butyllithium (1.6 M solution in hexane) (14.4 mmol) was added dropwise under cooling. After the mixture was stirred for 1 hour, 0.87 g (11.9 mmol) of N,N-dimethylformamide was added dropwise thereto. After 20 minutes, the temperature was allowed to rise and 30 ml of water was added dropwise. Tetrahydrofuran was evaporated off. Extraction with chloroform, drying over anhydrous sodium sulfate, and concentration were performed. The residual liquid was purified by silica gel column chromatography to give 3.12 g of a reddish orange oily matter (yield: 95.5%).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder cooling
  2. waitAfter 20 minutes
  3. customTetrahydrofuran was evaporated off
  4. extractionExtraction with chloroform
  5. dry with materialdrying over anhydrous sodium sulfate, and concentration
  6. customThe residual liquid was purified by silica gel column chromatography
  7. customto give 3.12 g of a reddish orange oily matter (yield: 95.5%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a2d3b8c0c4c44e29c7a2428cd33656b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08846955B2

Notizen zur Reaktion

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