StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Iodide → 1-[2-(Tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-4-(4-trifluoromethylphenoxy)piperidine

HRID 856018
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856018
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([O:7][CH:8]2[CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.Br[CH2:19][CH2:20][O:21][CH:22]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][O:23]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[O:23]1[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH:22]1[O:21][CH2:20][CH2:19][N:11]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([O:7][C:6]2[CH:14]=[CH:15][C:3]([C:2]([F:1])([F:16])[F:17])=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:13][CH2:12]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 866212-(2-Bromoethoxy)tetrahydro-2H-pyranHCID 36883924-(4-(Trifluoromethyl)phenoxy)piperidine

Produkt 1

HCID 230813391-[2-(Tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-4-(4-trifluoromethylphenoxy)piperidineAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4-trifluoromethylphenoxy)-piperidine (1.87 g, 7.63 mmol), 2-(2-bromoethoxy)-tetrahydropyran (1.75 g, 8.4 mmol), potassium carbonate (1.16 g, 8.38 mmol), sodium iodide (1.2 g, 8.01 mmol) in DMF (30 ml) was stirred at 100° C. for 1 hour. The reaction mixture was allowed to return to room temperature, poured into water and extracted with ethyl acetate twice. The extract was washed with water twice and brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/methanol=50/1) to afford 1-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-4-(4-trifluoromethylphenoxy)piperidine (1.69 g, yield 59%) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customto return to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate twice
  3. washThe extract was washed with water twice
  4. dry with materialbrine, and dried over magnesium sulfate
  5. filtrationAfter filtration
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/methanol=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5150eea560c240e2a9fbdc981192b314
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion