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Sodium Iodide → 3-(2-methyl-2-oxiranylmethyl)-5-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one

HRID 856133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856133
[F:1][C:2]([F:17])([F:16])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[O:14][C:13](=[O:15])[NH:12][N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1.C1(C)C=CC(S(O[CH2:28][C:29]2([CH3:32])[CH2:31][O:30]2)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CN(C=O)C.O>[CH3:28][C:29]1([CH2:32][N:12]2[N:11]=[C:10]([C:7]3[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:3][C:2]([F:1])([F:16])[F:17])=[CH:9][CH:8]=3)[O:14][C:13]2=[O:15])[CH2:31][O:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 142371942-Methyloxiran-2-ylmethyl paratoluenesulfonateHCID 230813495-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one

Produkt 1

HCID 230811343-(2-methyl-2-oxiranylmethyl)-5-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-oneAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one (3.18 g, 12.92 mmol) prepared in Reference Example 49, (2-methyl-2-oxiranylmethyl) toluene-4-sulfonate (4.80 g, 19.38 mmol), potassium carbonate (2.14 g, 15.50 mmol) and sodium iodide (2.90 g, 19.38 mmol) in DMF (30 ml) was stirred at room temperature for 24 hours, and then at 60° C. for 4 hours. The reaction mixture was poured into water, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried over magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1) to afford 3-(2-methyl-2-oxiranylmethyl)-5-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one (2.37 g, yield 58%) as a colorless crystalline powder.

Aufarbeitung

  1. waitat 60° C. for 4 hours
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c81ed7bbf2c4f78aa25aef3e1245424
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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