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Diisopropylethylamine → 3-(2-Chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 856190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856190
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16](Cl)=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[Cl:30][C:31]1[N:32]([CH2:39][C:40]([OH:44])([CH3:43])[CH2:41][OH:42])[CH:33]=[C:34]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[N:35]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[O:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]([O:42][CH2:41][C:40]([OH:44])([CH3:43])[CH2:39][N:32]3[CH:33]=[C:34]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[N:35]=[C:31]3[Cl:30])=[O:17])[CH2:12][CH2:11]2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23081081(2R)-3-(2-Chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-1,2-propanediolHCID 230812344-(4-Trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carbonylchloride

Produkt 1

HCID 694795383-(2-Chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 55,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-(4-Trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carbonylchloride (0.26 g, 0.85 mmol), N,N-diisopropylethylamine (0.30 ml, 1.7 mmol) and 4-dimethylaminopyridine (21 mg, 0.17 mmol) were added to a suspension of 2-chloro-1-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-4-nitroimidazol prepared in Example 3 (0.30 g, 1.3 mmol) in toluene (5 ml) followed by stirring at 100° C. for 2.5 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with water, dried over magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=9/1) to afford 3-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl 4-(4-trifluoromethoxyphenyl)piperazine-1-carboxylate (0.24 g, yield 55%) as a light yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (methylene chloride/ethyl acetate=9/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f375fd7d9a74aeb8bc51c57aa3435be
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262212B2

Notizen zur Reaktion

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