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Water → 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methyl]-3-methoxy-phenyl]-1-isobutyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxamide

HRID 856389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856389
[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[NH:24][CH2:23][CH2:22][C:21]([C:25]([NH:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH:34]([OH:42])[C:35]5[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N+:36]=5[O-:41])=[C:30]([O:43][CH3:44])[CH:29]=4)=[O:26])=[CH:20][C:19]=3[CH:45]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>ClCCCl>[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([CH2:11][CH:12]([CH3:15])[CH3:13])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:25]([NH:27][C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH:34]([OH:42])[C:35]5[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][N+:36]=5[O-:41])=[C:30]([O:43][CH3:44])[CH:29]=4)=[O:26])=[CH:20][C:19]=3[CH:45]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 112272817-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy(1-oxidopyridin-2-yl)methyl]-3-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 30134237-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)methyl]-3-methoxy-phenyl]-1-isobutyl-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxamideAusbeute 183,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy(1-oxidopyridin-2-yl)methyl]-3-methoxyphenyl]-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxamide (0.3 g) and isobutylaldehyde (0.22 ml) were dissolved in 1,2-dichloroethane (15 ml), and to the solution, triacetoxy sodium borohydride (0.31 g) was added under ice-cooling and the mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was poured into water, neutralized with solution of sodium bicarbonate, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, and then, dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off, to give 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy(1-oxidopyridin-2-yl)methyl]-3-methoxyphenyl]-1-isobutyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxamide (compound 4) (0.3 g) as yellow amorphous.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationThe solvent was distilled off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5b22d8d831824ec084f12dcb7f99ed71
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262185B2

Notizen zur Reaktion

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