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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 86595180, Verbindung

HRID 856443
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 856443
[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([C:25](=[O:30])[C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:31]([OH:33])=O)=[CH:20][C:19]=3[CH:34]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[NH2:45][C:46]1[CH:51]=[CH:50][C:49]([CH:52]([C:54]2[C:59]([O:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])=[CH:58][CH:57]=[CH:56][N:55]=2)[OH:53])=[CH:48][CH:47]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C>CN(C=O)C.CN(C)C1C=CN=CC=1.O.C(N(CC)CC)C>[CH2:1]([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]3[N:24]([C:25](=[O:30])[C:26]([F:29])([F:27])[F:28])[CH2:23][CH2:22][C:21]([C:31]([NH:45][C:46]4[CH:51]=[CH:50][C:49]([CH:52]([OH:53])[C:54]5[C:59]([O:60][CH2:61][CH2:62][CH3:63])=[CH:58][CH:57]=[CH:56][N:55]=5)=[CH:48][CH:47]=4)=[O:33])=[CH:20][C:19]=3[CH:34]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 113290287-[4-(2-Butoxyethoxy)phenyl]-1-(trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1-benzazepine-4-carboxylic acidHCID 22938350HCID 22938350, Verbindung

Produkt 1

HCID 86595180HCID 86595180, Verbindung
Ausbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-1-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxylic acid (0.5 g) and 1-hydroxybenzotriazole (0.30 g), (4-aminophenyl)(3-propoxypyridin-2-yl)methanol (0.30 g) in DMF (10 ml) were added 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (0.40 g), triethylamine (0.6 ml) and 4-dimethylaminopyridine (1 flake) at room temperature and the mixture was stirred for 24 hours. To the reaction solution was added water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane 1:1) to give 7-[4-(2-butoxyethoxy)phenyl]-N-[4-[hydroxy(3-propoxypyridin-2-yl)methyl]phenyl]-1-trifluoroacetyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-4-carboxamide (Compound 111) (528.7 mg) as pale yellow crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe obtained residue was separated
  6. custompurified by column chromatography (ethyl acetate:hexane 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eabdc930526f439f87078f11f1c27ffa
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07262185B2

Notizen zur Reaktion

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