Trimethyl orthoformate → 5-Chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acid

HRID 857715Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 857715
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Cl:11])=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5].[CH:12](OC)(OC)OC.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>C(O)(=O)C>[Cl:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:2]([N:1]2[CH:12]=[N:21][N:20]=[N:19]2)=[C:3]([CH:7]=1)[C:4]([OH:6])=[O:5]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 124762-Amino-5-chlorobenzoic acidHCID 33557Sodium Azide

Produkt 1

HCID 117155615-Chloro-2-(1H-tetrazol-1-yl)benzoic acidAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-amino-5-chloro-benzoic acid (5.0 g, 0.029 mol), trimethyl orthoformate (9.5 mL, 0.087 mol) and sodium azide (5.6 g, 0.087 mol) in glacial acetic acid (105 mL) was stirred at room temperature for 2 h. Filtration and concentration from toluene gave 5-chloro-2-(1H-tetraazol-1-yl)benzoic acid (4.0 g, 62%); 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.47 (s, 1H), 8.16 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.83 (dd, J=2.5, 8.5 Hz, 1H), 7.62 (d, J=8.5 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration and concentration from toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ebf805073e75491ca120c7f871ee2006
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
Patentnummer
US07144899B2

Notizen zur Reaktion

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