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Water → HCID 58763926, Verbindung

HRID 859180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 859180
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]([CH:11]=C)=[C:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][CH:14]=2)[N:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[Cl:26])[N:7]=1)=[O:5])[CH3:2].C[N+]1([O-])CC[O:31]CC1.O.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:10]([CH:11]=[O:31])=[C:9]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([Cl:19])=[CH:17][CH:18]=2)[N:8]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=2[Cl:26])[N:7]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 23667635Sodium periodateHCID 42637618HCID 42637618, Verbindung

Produkt 1

HCID 58763926HCID 58763926, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(4-chlorophenyl)-1-(2-chlorophenyl)-4-vinyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester I-1b (2.9 g, 7.5 mmol), osmium tetroxide (8 mg, 0.08 mmol) and N-methylmorpholine-N-oxide (1.1 g, 8.2 mmol) in dioxane (24 ml)/water (6 ml) was stirred at ambient temperature for 18 hours, then sodium periodate (16 g, 75 mmol) was added and stirring was continued for 3.5 hours. The thick slurry was diluted with ethyl acetate (100 ml), filtered and solids washed 2× with ethyl acetate. The combined filtrates were washed with water, brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo to afford a solid mass. The solids were slurried in hot hexanes (30 ml), cooled, filtered and dried in vacuo to afford the title compound (I-1c) as a tan solid, 2.2 g.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. washsolids washed 2× with ethyl acetate
  3. washThe combined filtrates were washed with water, brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto afford a solid mass
  7. temperaturecooled
  8. filtrationfiltered
  9. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aa4bfc21b3844db7af7612e1b8e07423
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07151097B2

Notizen zur Reaktion

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