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Sodium Carbonate → 6-(3-Phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde

HRID 860551
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 860551
[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9](B(O)O)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:19]1[CH:20]=[C:21]2[C:26](=[CH:27][CH:28]=1)[CH:25]=[C:24]([CH:29]=[O:30])[CH:23]=[CH:22]2.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.O.C(OCC)(=O)C.[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[C:1]1([C:7]2[CH:8]=[C:9]([C:19]3[CH:20]=[C:21]4[C:26](=[CH:27][CH:28]=3)[CH:25]=[C:24]([CH:29]=[O:30])[CH:23]=[CH:22]4)[CH:10]=[CH:11][C:12]=2[O:13][CH3:14])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 134770296-Bromonaphthalene-2-carbaldehydeHCID 21037383(4-Methoxy-3-phenylphenyl)boronic acid

Produkt 1

HCID 865860406-(3-Phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehydeAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21863594Toluene ethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-phenyl-4-methoxyphenyl boronic acid (0.465 g, 2.04 mmol), 6-bromo-2-naphthaldehyde (0.400 g, 1.70 mmol) and sodium carbonate (0.541 g, 5.10 mmol) in 10 mL of toluene:ethanol (4:1) and water (1 mL) was degassed with argon for 30 minutes. Tetrakis(triphenylphosphine) palladium(0) (0.059 g, 0.05 mmol) was added and the mixture heated at reflux for 17 hours. The solution was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate and washed successively with water and brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered and evaporated. The residue was purified on silica gel (eluent: hexane:EtOAc, 9:1) to give 0.50 g of 6-(3-phenyl-4-methoxyphenyl)-2-naphthaldehyde (86%) as a solid. 1H NMR (300 MHz; DMSO-d6, 300 MHz): δ 3.90 (s, 3H), 7.12 (d, J=9.0 Hz, 1H), 7.33–7.50 (m, 3H), 7.55-7.65 (m, 2H), 7.68–7.75 (m, 2H), 7.87 (dd, J1=8.4 Hz, J2=1.8 Hz, 1H), 7.97 (brs, 2H), 8.06 (d, J=9.0 Hz, 1H), 8.09 (d, J=1.0 Hz, 1H), 8.35 (s, 1H), 10.16 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with argon for 30 minutes
  2. temperaturethe mixture heated
  3. temperatureat reflux for 17 hours
  4. washwashed successively with water and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated
  8. customThe residue was purified on silica gel (eluent: hexane:EtOAc, 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dc4bf5aa10404bcba510fa2354abd673
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153875B2

Notizen zur Reaktion

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