Acetic Acid → Methyl 3-{6-[1-methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]quinolin-8-yl}benzoate

HRID 861010Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861010
[CH3:1][S:2]([C:5]([C:8]1[CH:9]=[C:10]2[C:15](=[C:16]([C:18]3[CH:19]=C([CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)C=O)[CH:17]=1)[N:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11]2)([CH3:7])[CH3:6])(=[O:4])=[O:3].[C-:26]#N.[Na+].[CH3:29][C:30]([OH:32])=[O:31]>C(Cl)Cl.CO.O=[Mn]=O>[CH3:26][O:31][C:30](=[O:32])[C:29]1[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[C:18]([C:16]2[CH:17]=[C:8]([C:5]([S:2]([CH3:1])(=[O:4])=[O:3])([CH3:7])[CH3:6])[CH:9]=[C:10]3[C:15]=2[N:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11]3)[CH:19]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 8929Sodium CyanideHCID 101550433-{6-[1-Methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]-8-quinolinyl}benzaldehyde

Produkt 1

HCID 68887704Methyl 3-{6-[1-methyl-1-(methylsulfonyl)ethyl]quinolin-8-yl}benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 21226129Dichloromethane methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[6-(1-methanesulfonyl-1-methyl-ethyl)-quinolin-8-yl]-benzaldehyde (1.0 eq.) (see WO-0146151) in CH2Cl2:MeOH (1:1; 0.1M) was added NaCN (1.8 eq.), MnO2 (8.0 eq.) and AcOH (0.05 eq.). The mixture was stirred for 12 h, filtered on celite, and concentrated. Flash chromatography (Hex:EtOAc; 1:1) afforded the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered on celite
  2. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-df74200bd12f45dcbbe914ca65f97030
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
Patentnummer
US07153968B2

Notizen zur Reaktion

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