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Potassium Carbonate → HCID 10142490, Verbindung

HRID 861126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861126
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[N:24]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:16][CH:17]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)[N:10]3[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:35]1(B(O)O)[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C(OCC)(=O)C>[C:2]1([C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[N:24]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:16][CH:17]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)[N:10]3[N:9]=2)[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 10142612HCID 10142612, Verbindung

Produkt 1

HCID 10142490HCID 10142490, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(3-bromophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine (100 mg, 0.19 mmol) in dimethylformamide (6 mL) was added phenylboronic acid (47 mg, 0.39 mmol), palladium (II) acetate (4.3 mg, 0.02 mmol), potassium carbonate (54 mg, 0.39 mmol) and triphenyl phosphine (30 mg, 0.08 mmol). The reaction was heated at 100° C. for 24 hours. After allowing the reaction mixture to cool to room temperature, ethyl acetate and water were added. The organic layer was separated and washed with water, then brine and dried (magnesium sulfate). Filtration and concentration, followed by purification with flash chromatography (4:6 ethyl acetate:hexanes) gave 2-[1,1′-biphenyl]-3-yl-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine as a yellow foam (87 mg, 89%). 1H NMR (CDCl3): δ 8.01 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.69–7.62 (m, 4H), 7.53 (t, 1H), 7.47–7.43 (m, 2H), 7.38–7.32 (m, 2H), 6.40 (d, 1H), 6.09–6.05 (m, 2H), 5.16 (m, 1H), 4.37 (m, 1H), 4.03 (m, 1H), 2.15–2.06 (m, 4H), 1.82–1.64 (m, 12H); MS m/z 515 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water
  4. dry with materialbrine and dried (magnesium sulfate)
  5. filtrationFiltration and concentration
  6. customfollowed by purification with flash chromatography (4:6 ethyl acetate:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e8d1c3ab2894304a8f41b5c835d4ba4
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153855B2

Notizen zur Reaktion

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