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Pyridine → N-(3-{7-(cyclopentylamino)-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl}phenyl)methanesulfonamide

HRID 861133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861133
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[N:24]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:16][CH:17]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)[N:10]3[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:41][S:42](Cl)(=[O:44])=[O:43].C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O>[CH:17]1([NH:16][C:15]2[N:10]3[N:9]=[C:8]([C:4]4[CH:3]=[C:2]([NH:1][S:42]([CH3:41])(=[O:44])=[O:43])[CH:7]=[CH:6][CH:5]=4)[C:22]([C:23]4[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]5[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]5)[N:24]=4)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 10297844HCID 10297844, Verbindung

Produkt 1

HCID 10302061N-(3-{7-(cyclopentylamino)-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl}phenyl)methanesulfonamideAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-(3-aminophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine (150, mg, 0.33 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 mL) was added pyridine (40 μL, 0.49 mmol). The reaction mixture was cooled to 0° C. under nitrogen, then methanesulfonyl chloride (28 μL, 0.36 mmol) was added dropwise. After stirring at room temperature for 18 hours, the reaction mixture turned clear. Ethyl acetate and water were added and the phases separated. The organic phase was washed with water and brine, then dried over magnesium sulfate. Filtration and concentration, followed by flash chromatography (95:5 chloroform:methanol) gave N-(3-{7-(cyclopentylamino)-3-[2-(cyclopentylamino)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl}phenyl)methanesulfonamide (170 mg, 96%) as a yellow syrup. 1H NMR (CDCl3): δ 7.93 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.35–7.25 (m, 5H), 6.25 (m, 1H), 5.99 (m, 2H), 5.62 (broad, 1H), 4.29 (m, 1H), 3.96 (m, 1H), 2.94 (s, 3H), 2.10–1.99 (m, 4H), 1.77–1.49 (m, 12H). MS m/z 532 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe phases separated
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9c259688f8c46d49a2e2ad0a09aea97
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153855B2

Notizen zur Reaktion

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