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Sodium Azide → 2-(3-azidophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)pyrimidin-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine

HRID 861173
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861173
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]4[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31]4)[N:24]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:16][CH:17]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)[N:10]3[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.N([O-])=O.[Na+].[N-:39]=[N+:40]=[N-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(O)(=O)C.CCOCC>[N:1]([C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:22]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]([NH:29][CH:30]4[CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]4)[N:24]=3)=[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([NH:16][CH:17]4[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]4)[N:10]3[N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)=[N+:39]=[N-:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 33557Sodium AzideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 10297844HCID 10297844, VerbindungHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 1

HCID 101842662-(3-azidophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)pyrimidin-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amineAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

This reaction was performed in a dark environment. To a cold (0–5° C.) solution of 2-(3-aminophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)pyrimidin-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine (46 mg, 0.10 mmol) in acetic acid (3 mL) was added sodium nitrite (0.31 mL of a 25 mg/mL aqueous stock solution, 7.7 mg, 0.11 mmol). The mixture turned dark and was stirred for 20 minutes at 0° C. Sodium azide was then added and the mixture was stirred for 20 minutes, allowed to warm to room temperature and stirred for an additional 10 minutes. Ether was added and the mixture was neutralized with sodium bicarbonate. Aqueous workup was followed by drying over sodium sulfate. Filtration and concentration followed by flash chromatography (4:1 to 2:1 hexanes-ethyl acetate) provided 2-(3-azidophenyl)-N-cyclopentyl-3-[2-(cyclopentylamino)pyrimidin-4-yl]pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-amine (25 mg, 52%) as a yellow solid. 1H NMR (CDCl3): δ 8.05 (d, 1 H), 7.75 (d, 1 H), 7.45–7.42 (m, 3 H), 7.36 (t, 1 H), 7.13 (m, 1 H), 6.33 (d, 1 H), 6.10–6.03 (m, 2 H), 5.10 (d, 1 H), 4.36 (m, 1 H), 4.05 (m, 1 H), 2.20–1.54 (m, 16 H); MS m/z 480 (M+1); IR 2109 cm−1.

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred for 20 minutes
  2. temperatureto warm to room temperature
  3. stirringstirred for an additional 10 minutes
  4. dry with materialby drying over sodium sulfate
  5. filtrationFiltration and concentration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e19f315f48964d36ab3beabef42aa929
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07153855B2

Notizen zur Reaktion

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