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Ethanol → (5-Nitrothiophen-2-yl)methanol

HRID 861880
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 861880
[BH4-].[Na+].[N+:3]([C:6]1[S:10][C:9]([CH:11]=[O:12])=[CH:8][CH:7]=1)([O-:5])=[O:4].C(O)C>O>[OH:12][CH2:11][C:9]1[S:10][C:6]([N+:3]([O-:5])=[O:4])=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 782815-Nitrothiophene-2-carboxaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 332588(5-Nitrothiophen-2-yl)methanolAusbeute 49,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.24 g) was added to a mixture of 5-nitro-2-thiophenecarboxaldehyde (1.0 g) and ethanol (30 ml) at 0° C. and then this mixture was stirred at the same temperature for 40 minutes. The reaction mixture was poured into water and extracted with dichloromethane. The dichloromethane layer was washed with water and dried (MgSO4), after which the solvent was evaporated off, to yield 2-hydroxymethyl-5-nitrothiophene (0.5 g, 49%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe dichloromethane layer was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customafter which the solvent was evaporated off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fef0c22ab45f4222947122e29012b79a
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716944

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