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Dimethylformamide → 2-(5-Bromo-2-methoxymethoxybenzoyl)-3-methoxymethoxypyridine

HRID 862060
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 862060
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:6]([CH:20]=1)[CH:7]([C:10]1[C:15]([O:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=1)C#N.C(=O)([O-])[O-:26].[K+].[K+].CN(C=O)C>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:21][CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:6]([CH:20]=1)[C:7]([C:10]1[C:15]([O:16][CH2:17][O:18][CH3:19])=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=1)=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 197015562-(5-Bromo-alpha-cyano-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine

Produkt 1

HCID 197015972-(5-Bromo-2-methoxymethoxybenzoyl)-3-methoxymethoxypyridineAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 94433
Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(5-bromo-α-cyano-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine (2.40 g), potassium carbonate (2.53 g), tetrabutylammonium hydrogensulfate (0.41 g) and DMF (24 ml) was stirred for 38 hours at room temperature. The reaction mixture was poured into water, which was subjected to extraction with ethyl acetate. The extract solution was washed with water, dried (anhydrous sodium sulfate), and concentrated to leave an oily product. The oily product was purified by means of a silica gel column chromatography (eluted with ethyl acetate/hexane) to give 2-(5-bromo-2-methoxymethoxybenzoyl)-3-methoxymethoxypyridine (2.03 g) as an oily product, whose spectrum data are shown below.

Aufarbeitung

  1. extractionwas subjected to extraction with ethyl acetate
  2. washThe extract solution was washed with water
  3. dry with materialdried (anhydrous sodium sulfate)
  4. concentrationconcentrated
  5. customto leave an oily product
  6. customThe oily product was purified by means of a silica gel column chromatography (eluted with ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dcf10af980d404bb991297834703957
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05716971

Notizen zur Reaktion

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