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Pyridine → 1-acetoxy-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-1-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)indan-5-yl]ethane

HRID 862535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 862535
[CH3:1][N:2]([CH2:4][CH2:5][O:6][CH2:7][CH:8]([C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[CH:15]([O:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]1)[CH2:14][CH2:13]2)[OH:9])[CH3:3].[C:26](OC(=O)C)(=[O:28])[CH3:27].N1C=CC=CC=1>C(OCC)C>[C:26]([O:9][CH:8]([C:10]1[CH:11]=[C:12]2[C:16](=[CH:17][CH:18]=1)[CH:15]([O:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]1)[CH2:14][CH2:13]2)[CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4][N:2]([CH3:1])[CH3:3])(=[O:28])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 542682892-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-1-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)indan-5-yl]ethanol

Produkt 1

HCID 538846171-acetoxy-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-1-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)indan-5-yl]ethane

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.5 g of 2-[2-(N,N-dimethyl-amino)ethoxy]-1-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)indan-5-yl]-ethanol, 8 ml of acetic anhydride and 0.64 ml of pyridine was stirred at room temperature for 1 hour. The reaction mixture was added to a mixture of 50 ml of ice water and 50 ml of diethyl ether. The organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed by distillation under reduced pressure. The residue thus obtained was purified by column chromatography (eluant: chloroform/methanol=10/1) to obtain 1.9 g of oily 1-acetoxy-2-[2-(N,N-dimethylamino)ethoxy]-1-[1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-indan-5-yl]ethane (compound No. 295).

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was removed by distillation under reduced pressure
  4. customThe residue thus obtained
  5. customwas purified by column chromatography (eluant: chloroform/methanol=10/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-364c325296a14de2b9abcd94c359796f
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05719150

Notizen zur Reaktion

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