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Acetic Acid → (S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-1-(5-methyl-2-oxazolyl)-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one

HRID 867552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 867552
[Cl:1][C:2]1[C:7]2[CH2:8][N:9]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]([NH:18][CH2:19][C:20]#[CH:21])=[O:17])[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(O)(=[O:27])C>C([O-])(=O)C.[Hg+2].C([O-])(=O)C.O>[Cl:1][C:2]1[C:7]2[C:8](=[O:27])[N:9]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][C@H:10]3[C:11]3[N:12]([CH:13]=[N:14][C:15]=3[C:16]3[O:17][C:20]([CH3:21])=[CH:19][N:18]=3)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 54413206(S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-N-(2-propynyl)-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide

Produkt 1

HCID 53703923(S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-1-(5-methyl-2-oxazolyl)-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 15337Mercuric acetateKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.5 g (10 mmol) of (S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-N-(2-propynyl)-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-1-carboxamide, 30 mg of mercury (II) acetate and 20 ml of glacial acetic acid are heated to reflux for 5 hours. The solution obtained is then poured into water and extracted three times with methylene chloride. The combined organic phases are dried over magnesium sulphate and evaporated. The residue is chromatographed on silica gel while eluting with methylene chloride and 10% methanol and there is obtained (S)-8-chloro-11,12,13,13a-tetrahydro-1-(5-methyl-2-oxazolyl)-9H-imidazo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-9-one of melting point 228°-230°.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 5 hours
  2. customThe solution obtained
  3. extractionextracted three times with methylene chloride
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over magnesium sulphate
  5. customevaporated
  6. customThe residue is chromatographed on silica gel
  7. washwhile eluting with methylene chloride and 10% methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5109044965fd46ed9efe7d0abb838473
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04775671

Notizen zur Reaktion

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