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Acetic Anhydride → 2-Propenoic acid, 2-(acetyloxy)-, ethyl ester

HRID 868771
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 868771
[C:1]([O:6][CH2:7][CH3:8])(=[O:5])[C:2]([CH3:4])=[O:3].[C:9](OC(=O)C)(=[O:11])[CH3:10]>O.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C(O)(=O)C>[C:9]([O:3][C:2](=[CH2:4])[C:1]([O:6][CH2:7][CH3:8])=[O:5])(=[O:11])[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic Anhydride2×HCID 12041Ethyl pyruvate

Produkt 1

HCID 112173872-Propenoic acid, 2-(acetyloxy)-, ethyl esterAusbeute 58,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 521998p-Toluenesulfonic acid monohydrateKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

First, to a mixture of ethyl pyruvate (315 g, 2.7 mol) and acetic anhydride (554 g, 5.4 mol), p-toluenesulfonic acid monohydrate (8 g) was added. Then, the mixture was stirred under a nitrogen gas stream at 120° C. for 24 hours to obtain a reaction solution. Next, acetic acid generated by a reaction with excess acetic anhydride under reduced pressure (40 to 50 mmHg) was removed from the reaction solution. Thereafter, the residue was purified by reduced pressure distillation (35 to 40 mmHg, 90 to 103° C.) to obtain ethyl α-acetoxyacrylate (250 g, yield 58%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customto obtain a reaction solution
  3. customwas removed from the reaction solution
  4. distillationThereafter, the residue was purified by reduced pressure distillation (35 to 40 mmHg, 90 to 103° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8145e7bb54f94012b03842a0a38f85ab
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08968975B2

Notizen zur Reaktion

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