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1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-ene → HCID 54671227, Verbindung

HRID 869046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 869046
Br[C:2]1[C:3]([NH2:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[N:7]=1.[C:21]([C:23]1[N:28]=[C:27]([NH2:29])[CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)#[CH:22].C1CCN2C(=NCCC2)CC1>C(#N)C.[Pd]>[NH2:29][C:27]1[N:28]=[C:23]([C:21]#[C:22][C:2]2[C:3]([NH2:20])=[N:4][CH:5]=[C:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH:17]([CH3:19])[CH3:18])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=3)[N:7]=2)[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 450797916-Ethynylpyridin-2-amineHCID 580843723-Bromo-5-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)pyrazin-2-amine

Produkt 1

HCID 54671227HCID 54671227, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

3-bromo-5-(4-(isopropylsulfonyl)phenyl)pyrazin-2-amine (75 mg, 0.2105 mmol), 6-ethynylpyridin-2-amine (29.84 mg, 0.2526 mmol), Pd EnCat 30 (33.68 mg, 0.01347 mmol) and DBU (70.50 mg, 69.25 μL, 0.4631 mmol) were combined in acetonitrile (1.500 mL). The reaction mixture was heated at 100° C. under microwave conditions for 1.5 hours. After this time the solid residue was removed by filtration and the filtrate concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (ISCO Companion™, 12 g column, eluting with 0 to 100% EtOAc/Petroleum Ether to 10% MeOH/DCM) to give the titled product as a beige solid (21 mg, 26% Yield). 1H NMR (400.0 MHz, DMSO) δ 1.18 (d, 6H), 3.45 (sept, 1H), 6.20 (s, 2H), 6.52 (d, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.07 (br s, 2H), 7.45 (dd, 1H), 7.90 (d, 2H), 8.25 (d, 2H) and 8.78 (s, 1H) ppm; MS (ES+) 394.1.

Aufarbeitung

  1. customAfter this time the solid residue was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (ISCO Companion™, 12 g column, eluting with 0 to 100% EtOAc/Petroleum Ether to 10% MeOH/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6991d3d164384fbd9565a982b34f6c2b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969356B2

Notizen zur Reaktion

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