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Water → HCID 57404565, Verbindung

HRID 870286
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870286
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8](=[O:11])[CH:7]2[C:12]1[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[N:15]=[C:14]([CH3:20])[N:13]=1.CN1C=CN=C1.[F:27][CH:28]([F:33])[S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30].O>ClCCl>[F:27][CH:28]([F:33])[S:29]([N:9]1[C:10]2[C:6](=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=2[F:1])[CH:7]([C:12]2[N:17]=[C:16]([O:18][CH3:19])[N:15]=[C:14]([CH3:20])[N:13]=2)[C:8]1=[O:11])(=[O:31])=[O:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 13901-Methylimidazole2×HCID 73932Difluoromethanesulphonyl chloride2×HCID 867067347-fluoro-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

Produkt 1

HCID 57404565HCID 57404565, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

7-Fluoro-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one (1.20 g) and 1-methyl-1H-imidazole (0.97 g) are introduced as initial charge in 10 ml of dichloromethane and cooled to 0° C. under nitrogen. With stirring, difluoromethanesulfonyl chloride (1.21 g) is added in 2 portions and the mixture is warmed to room temperature. After 5 hours, 1-methyl-1H-imidazole (0.32 g) and difluoromethanesulfonyl chloride (0.61 g) are added and the mixture is stirred for 16 hours. After adding water and some hydrochloric acid, the solid is filtered off, washed with dichloromethane and water and dried. This gives the title compound as a solid in an HPLC purity of 91% (1.54 g, 92% of theory). The UV absorption (maximum at 360 nm) verifies the N-sulfonylation of the product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is warmed to room temperature
  2. stirringthe mixture is stirred for 16 hours
  3. filtrationsome hydrochloric acid, the solid is filtered off
  4. washwashed with dichloromethane and water
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be3e47d2f4dc4fa6ab98093614bbef3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969553B2

Notizen zur Reaktion

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