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Toluene → HCID 178453339, Verbindung

HRID 870589
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 870589
[Na].O=C1O[C@H]([C@H](CO)O)C(O)=C1O.[CH2:14]([N:18]([CH2:26][C:27]([N:29]1[CH2:48][CH2:47][C:32]2[N:33]=[C:34]([NH:37][CH:38]3[CH2:46][C:45]4[C:40](=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=4)[CH2:39]3)[N:35]=[CH:36][C:31]=2[CH2:30]1)=[O:28])[C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:15][C:16]#[CH:17].C1(C)C=CC=CC=1.[N:56]([Si](C)(C)C)=[N+:57]=[N-:58]>CN(C)C=O.O.C(OCC)(=O)C.O.O.O.O.O.S([O-])([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[CH2:39]1[C:40]2[C:45](=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[CH2:46][CH:38]1[NH:37][C:34]1[N:35]=[CH:36][C:31]2[CH2:30][N:29]([C:27](=[O:28])[CH2:26][N:18]([CH2:14][CH2:15][C:16]3[N:56]=[N:57][NH:58][CH:17]=3)[C:19](=[O:25])[O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])[CH2:48][CH2:47][C:32]=2[N:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 78378AzidotrimethylsilaneHCID 66586226sodium L-ascorbic acidHCID 86726552tert-butyl N-but-3-ynyl-N-[2-[2-(indan-2-ylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate

Produkt 1

HCID 178453339HCID 178453339, VerbindungAusbeute 63,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 24463Copper sulfate pentahydrateKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Add copper(II)sulfate pentahydrate (0.026 g; 0.2 equiv; 0.106 mmoles) and L-ascorbic acid sodium salt (0.21 g; 2.0 equiv; 1.06 mmoles) to a deoxygenated solution of tert-butyl N-but-3-ynyl-N-[2-[2-(indan-2-ylamino)-7,8-dihydro-5H-pyrido[4,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-oxo-ethyl]carbamate (0.252 g; 1.0 equiv; 0.53 mmoles) in dimethylformamide (6 mL) and water (3 mL) (including toluene (0.05 mL) as an internal standard). Heat the reaction vessel to 90° C. and then add azidotrimethylsilane (0.565 mL; 8 equiv; 4.24 mmoles) slowly. Stir at 90° C. for 4 hours, then dilute the reaction mixture with water (100 mL) and ethyl acetate (50 mL), and extract 3×50 mL ethyl acetate. Wash the combined organic extracts with brine, dry over magnesium sulfate, filter, and concentrate. Purify the crude product by column chromatography (0 to 10% methanol in ethyl acetate) to give tert-butyl {2-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-7,8-dihydropyrido[4,3-d]pyrimidin-6(5H)-yl]-2-oxoethyl}[2-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-ethyl]carbamate (0.174 g; 63%) as a colorless foam: MS (m/z): 519 (M+1).

Aufarbeitung

  1. extractionextract 3×50 mL ethyl acetate
  2. washWash the combined organic extracts with brine
  3. dry with materialdry over magnesium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate
  6. customPurify the crude product by column chromatography (0 to 10% methanol in ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-807e6e7eb6c84947bd27e8c3e1ad1da6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969555B2

Notizen zur Reaktion

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