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3-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide → 3-(4-Aminophenyl)-5-{[(2-oxopyrrolidin-1-yl)carbonyl]amino}isothiazole-4-carboxamide

HRID 871008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 871008
[N+:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:14]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:13]([NH:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22]3=[O:26])=[O:20])[S:12][N:11]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>[Pd].O1CCCC1.CN(C)C=O.CCOCC>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([C:10]2[C:14]([C:15]([NH2:17])=[O:16])=[C:13]([NH:18][C:19]([N:21]3[CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22]3=[O:26])=[O:20])[S:12][N:11]=2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 1

HCID 716216273-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide

Produkt 1

HCID 716216283-(4-Aminophenyl)-5-{[(2-oxopyrrolidin-1-yl)carbonyl]amino}isothiazole-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Nitro-phenyl)-5-[(2-oxo-pyrrolidine-1-carbonyl)-amino]-isothiazole-4-carboxylic acid amide (10.2 g,) and 10% palladium on carbon (2 g) in tetrahydrofuran (300 mL) and dimethylformamide (50 mL) was hydrogenated at 80 psi over 24 hr in metal bomb. The catalyst was removed by filtration through celite and washed with tetrahydrofuran. The filtrate was concentrated in vacuo to give an off white solid, which was stirred in ether (150 mL) and filtered to give the title compound as a off white solid (8.7 g, 94%).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through celite
  2. washwashed with tetrahydrofuran
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. customto give an off white solid, which
  5. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36fa69814e094377b6cca9c4aa3d971b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08969583B2

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