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Hydrochloric Acid → 4-(4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acid

HRID 872189
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872189
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4](=O)[CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9].[C:12]([O:18][CH2:19][CH3:20])(=[O:17])[CH2:13][C:14]([CH3:16])=O.C(O[Na])(C)=O.Cl>O>[CH2:19]([O:18][C:12]([C:13]1[C:4]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]([OH:10])=[O:9])=[CH:3][NH:2][C:14]=1[CH3:16])=[O:17])[CH3:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 713866726-Amino-5-oxohexanoic acid hydrochlorideHCID 178418247HCID 178418247, Verbindung

Produkt 1

HCID 593760204-(4-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-1H-pyrrol-3-yl)butanoic acidAusbeute 70,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-amino-5-oxohexanoic acid hydrochloride (9.73 g, 49.8 mmol) was dissolved in H2O (35 mL), and ethyl acetoacetate (5.51 g, 42.34 mmol) and AcONa (20.3 g, 14.95 mmol) were added to the above-mentioned solution. The reaction solution was refluxed for 1 h, cooled to room temperature and 0.5N HCl was added until a pH of about 5 was reached. The combined organic layers were anidrified on Na2SO4, filtered and concentrated to give 7.15 g (yield: 60%) of the title compound as brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was refluxed for 1 h
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-839c2f56d6194051b0613409d015f885
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975267B2

Notizen zur Reaktion

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