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Lithium Hydroxide → 2-Bromo-1,3-oxazole-4-carboxylic acid

HRID 872708
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872708
[Br:1][C:2]1[O:3][CH:4]=[C:5]([C:7]([O:9]CC)=[O:8])[N:6]=1.[OH-].[Li+]>C1COCC1.CO.O>[Br:1][C:2]1[O:3][CH:4]=[C:5]([C:7]([OH:9])=[O:8])[N:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 26370035Ethyl 2-bromo-1,3-oxazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 533995362-Bromo-1,3-oxazole-4-carboxylic acidAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-bromo-1,3-oxazole-4-carboxylate (2.5 g, 11.36 mmo) was dissolved in THF/methanol mixture (9:1) and 1M lithium hydroxide (22.73 ml, 22.73 mmol) was added slowly. The reaction mixture was stirred at RT for 1 h, diluted with water and pH was adjusted to 2. Formed precipitate was filtered and dried to yield the title compound (1.1 g). The filtrate was extracted three times with ethyl acetate. Ethyl acetate phases were combined, dried and evaporated to dryness to yield the title compound 0.85 g. Total yield 88%. m/z [192.0+1]

Aufarbeitung

  1. customFormed precipitate
  2. filtrationwas filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e4626c765a940a78beff153896bfcd0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975254B2

Notizen zur Reaktion

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