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Lithium hydroxide, monohydrate → 6-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid

HRID 872947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 872947
C[O:2][C:3](=[O:25])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][CH:19]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH3:17])=[N:6][CH:5]=1.O.[OH-].[Li+]>C1COCC1.O.CO.Cl>[F:24][C:21]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:13]2[C:12]([CH2:11][O:10][C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:25])=[O:2])=[CH:5][N:6]=3)=[C:16]([CH3:17])[O:15][N:14]=2)=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

8

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 684447416-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 684418986-[3-(4-Fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acidAusbeute 79,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 887
Methanol
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[3-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (1.4 g, 4.2 mmol) (538 mg, 1.1 mmol) in THF (5 mL) was added a solution of lithium hydroxide monohydrate (94 mg, 2.2 mmol) in water (5 mL) and methanol (1 mL) added and the resulting mixture stirred at room temperature overnight. The mixture was acidified to pH 4 with HCl (25%, 3 drops) and methanol (2 drops) added. A gum began to form and the mixture was cooled at 0° C. for 1.5 h and then the aqueous layer decanted off. Trituration with diethylether and hexane afforded the title compound (1.1 g, 78%) which was obtained as a white solid. MS: m/e=327.3 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. additionadded
  3. customto form
  4. temperaturethe mixture was cooled at 0° C. for 1.5 h
  5. customthe aqueous layer decanted off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e4609e9978844cd9d1fafe1b6118fbe
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975397B2

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