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Water → 3-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde

HRID 873545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873545
C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[CH3:7][O:8][C:9]1[C:14]([CH:15]=[O:16])=[C:13]([CH3:17])[C:12](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:11][CH:10]=1.[Cl:27][C:28]1[N:33]=[C:32](Cl)[CH:31]=[CH:30][N:29]=1.O>C(COC)OC>[Cl:27][C:28]1[N:33]=[C:32]([C:12]2[C:13]([CH3:17])=[C:14]([C:9]([O:8][CH3:7])=[CH:10][CH:11]=2)[CH:15]=[O:16])[CH:31]=[CH:30][N:29]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 775312,4-DichloropyrimidineHCID 130141572HCID 130141572, Verbindung

Produkt 1

HCID 1177007533-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-6-methoxy-2-methylbenzaldehydeAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A 2 M aqueous solution of sodium carbonate (2.72 mL, 5.43 mol) and tetrakistriphenylphosphine palladium(0) (209 mg, 0.181 mmol) were added to a suspension of the 6-methoxy-2-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzaldehyde obtained in Example 4-1 (500 mg, 1.81 mmol) and 2,4-dichloropyrimidine (405 mg, 2.72 mmol) in dimethoxyethane (5.4 mL) at room temperature. The mixture thus obtained was stirred at 80° C. for 10 hours. Thereafter, the resulting solution was cooled to room temperature. Water was added to the reaction solution, and the precipitated crude product was collected by filtration and was then washed with water and diisopropyl ether to obtain the title compound (418 mg, yield: 88%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture thus obtained
  2. temperatureThereafter, the resulting solution was cooled to room temperature
  3. customthe precipitated crude product
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwas then washed with water and diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10d6b4bbc5034e4f8f60272012c2420a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975263B2

Notizen zur Reaktion

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