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Lithium hydroxide, monohydrate → 4-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid

HRID 873826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 873826
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:25][CH:24]=2)[C:9]2[C:10]([CH3:20])=[N:11][N:12]([CH:17]3[CH2:19][CH2:18]3)[C:13]=2[C:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1.O[Li].O>O1CCOCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([NH:21][CH2:22][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([O:29][CH3:30])=[CH:27][CH:28]=2)[C:9]2[C:10]([CH3:20])=[N:11][N:12]([CH:17]3[CH2:18][CH2:19]3)[C:13]=2[C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 1317325704-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 1177028014-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylic acidAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 100-mL flask was introduced 4-((4-chlorophenyl)((4-methoxybenzyl)amino)methyl)-1-cyclopropyl-3-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate (Step 23.6) (2.22 g, 4.89 mmol) and LiOH.H2O (0.616 g, 14.67 mmol) in dioxane (15 mL) and H2O (6 mL). The reaction mixture was stirred for hr at rt, quenched with 0.5N HCl (100 mL), and diluted with EtOAc (100 mL). The resulting suspension was filtered to afford the title compound (2.30 g, 4.59 mmol, 94% yield) as a colorless solid. tR: 3.86 min (HPLC 1); tR: 0.87 min (LC-MS 2); ESI-MS: 426 [M+H]+ (LC-MS 2).

Aufarbeitung

  1. customquenched with 0.5N HCl (100 mL)
  2. additiondiluted with EtOAc (100 mL)
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d95013f402c449386d7399d893a00a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08975417B2

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