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Diisopropylethylamine → HCID 58911823, Verbindung

HRID 874161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874161
Cl.[NH2:2][CH:3]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)[C:4]#[N:5].[C:12]([N:29]=[C:30]=[S:31])([O:14][CH2:15][CH:16]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[C:22]2[C:17]1=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)=[O:13].C(N(C(C)C)C(C)C)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[NH2:5][C:4]1[S:31][C:30]([NH:29][C:12]([O:14][CH2:15][CH:16]2[C:17]3[C:22](=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[C:23]3[C:28]2=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[O:13])=[N:2][C:3]=1[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 27237172-Phenylglycinonitrile hydrochlorideHCID 4154759Fmoc isothiocyanate

Produkt 1

HCID 58911823HCID 58911823, VerbindungAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of α-aminophenylacetonitrile hydrochloride (3.19 g, 18.9 mmol) and Fmoc-isothiocyanate (5.31 g, 18.9 mmol) in DCM was treated with ethyldiisopropylamine (3.62 ml, 20.8 mmol) at 0° C. for 1 hr and then at ambient temperature for 3 hr. The mixture was poured into saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted three times into ethyl acetate. The combined organic phases were washed with water and brine, and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexanes) yielded 5-amino-2-(Fmoc-amino)-4-phenylthiazole (3.75 g, 48%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted three times into ethyl acetate
  2. washThe combined organic phases were washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16dfd202abc746b7af69108257c630ce
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980837B2

Notizen zur Reaktion

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