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Diisopropylethylamine → 4-(3-chloro-4-methoxybenzyloxy)-2-(methylmercapto)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidin e-5-carboxamide

HRID 874509
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874509
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH2:5][O:6][C:7]1[C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][N:10]=[C:9]([S:16][CH3:17])[N:8]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(O[N:40]1N=[N:47][C:42]2[CH:43]=[CH:44][CH:45]=[N:46][C:41]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1C=CC=NC=1CN>C1COCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:18]=[CH:19][C:20]=1[O:21][CH3:22])[CH2:5][O:6][C:7]1[C:12]([C:13]([NH:47][CH2:42][C:41]2[N:40]=[CH:43][CH:44]=[CH:45][N:46]=2)=[O:15])=[CH:11][N:10]=[C:9]([S:16][CH3:17])[N:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 46580472-PyrimidinemethanamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 712350394-(3-chloro-4-methoxybenzyloxy)-2-(methylmercapto)pyrimidine-5-carboxylic Acid

Produkt 1

HCID 71235035
4-(3-chloro-4-methoxybenzyloxy)-2-(methylmercapto)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidin e-5-carboxamide
Ausbeute 16 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(3-chloro-4-methoxybenzyloxy)-2-(methylmercapto)pyrimidine-5-carboxylic acid (300 mg, 0.88 mmol), DIEA (0.5 mL, 2.88 mmol) were dissolved in 30 mL of THF, HATU (405 mg, 1.06 mmol) and pyrimidin-2-ylmethylamine (115 mg, 1.06 mmol) were added under ice-water-bath, reacted at room temperature overnight, to the reaction solution was added 100 mL of water, then extracted with dichloromethane, dried with anhydrous sodium sulfate, dried by rotation, then solid was separated with silica gel column (dichloromethane:methanol=40:1) to obtain a white solid 4-(3-chloro-4-methoxybenzyloxy)-2-(methylmercapto)-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)pyrimidine-5-carboxamide 60 mg, yield 16%.

Aufarbeitung

  1. customreacted at room temperature overnight, to the reaction solution
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  4. customdried by rotation
  5. customsolid was separated with silica gel column (dichloromethane:methanol=40:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dcf218bcd5b4ae48a246240ce0e5301
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980904B2

Notizen zur Reaktion

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