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Potassium Iodide → 2-Morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-benzoic acid methyl ester

HRID 874863
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 874863
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:13]Br.[NH:16]1[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:15])[C:4]1[C:9]([N+:10]([O-:12])=[O:11])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=1[CH2:13][N:16]1[CH2:21][CH2:20][O:19][CH2:18][CH2:17]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 8083MorpholineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 21708527Methyl 2-(bromomethyl)-6-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 598410552-Morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-benzoic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 4 (3.5 g, crude material), morpholine (0.99 g), potassium carbonate (2.89 g), and potassium iodide (1.66 g) in DMF (22 mL) was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into water (30 mL) and extracted with ethyl acetate (3×30 mL). The combined organic extracts were washed with brine (30 mL), dried over sodium sulfate, and concentrated to a residue. The crude material was purified by flash chromatography (silica gel, 30-50% ethyl acetate/hexanes) to yield compound 5 as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×30 mL)
  2. washThe combined organic extracts were washed with brine (30 mL)
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated to a residue
  5. customThe crude material was purified by flash chromatography (silica gel, 30-50% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41d35f6a1c224741831d5dd969ffe583
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980901B2

Notizen zur Reaktion

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