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1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) → 9-Cyclopentyl-2-((5-((3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)-2-pyridinyl)amino)-8-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-one

HRID 875995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 875995
[NH2:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13](=[O:16])[N:14]([CH3:15])[C:9]=3[N:8]([CH:17]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18]3)[C:6]=2[N:7]=1.[Si:22]([O:29][C@@H:30]1[CH2:34][CH2:33][N:32]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:38](Cl)=[N:39][CH:40]=2)[CH2:31]1)([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:24])[CH3:23].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[Na+]>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH:17]1([N:8]2[C:6]3[N:7]=[C:2]([NH:1][C:38]4[CH:37]=[CH:36][C:35]([N:32]5[CH2:33][CH2:34][C@@H:30]([O:29][Si:22]([C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])([CH3:23])[CH3:24])[CH2:31]5)=[CH:40][N:39]=4)[N:3]=[CH:4][C:5]=3[C:10]3[CH:11]=[CH:12][C:13](=[O:16])[N:14]([CH3:15])[C:9]2=3)[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 582996662-Amino-9-cyclopentyl-8-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-oneHCID 58300125(R)-5-(3-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)-2-chloropyridine

Produkt 1

HCID 58299613
9-Cyclopentyl-2-((5-((3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)-2-pyridinyl)amino)-8-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]-pyrimidin-7-one
Ausbeute 49,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A 10 mL reaction vessel was charged with compound 273 (55 mg, 193 μmol), (R)-5-(3-(t-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-1-yl)-2-chloropyridine (60.3 mg, 193 μmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (13 mg, 14 μmol), 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthene (17 mg, 29 μmol), and sodium t-butoxide (22 mg, 231 μmol) in 2 mL dry dioxane. The reaction was purged with argon and heated with microwave energy (300 W) for 2 hours at 120° C. The resulting solution was taken up in ethyl acetate (40 mL) and washed with water (30 mL), and brine (30 mL). The organics were dried (MgSO4) and evaporated to give a brown oil. Silica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5% TEA/0-50% ethyl acetate+2.5% TEA) afforded compound 276 as a yellow solid (53 mg, 49%).

Aufarbeitung

  1. customA 10 mL reaction vessel
  2. customThe reaction was purged with argon
  3. washwashed with water (30 mL), and brine (30 mL)
  4. dry with materialThe organics were dried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customto give a brown oil
  7. washSilica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5% TEA/0-50% ethyl acetate+2.5% TEA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-76d16c7a94cc41cabecf331c8ee8b777
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980903B2

Notizen zur Reaktion

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