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Diethyl Ether → 2-(4-(6-((9-Cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-pyridinyl)-1-piperazinyl)ethanol

HRID 876008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876008
[Si]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([NH:23][C:24]3[N:25]=[CH:26][C:27]4[C:32]5[CH:33]=[CH:34][N:35]=[CH:36][C:31]=5[N:30]([CH:37]5[CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]5)[C:28]=4[N:29]=3)=[N:21][CH:22]=2)[CH2:13][CH2:12]1)(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(OCC)C>C1COCC1.CO.Cl>[CH:37]1([N:30]2[C:28]3[N:29]=[C:24]([NH:23][C:20]4[N:21]=[CH:22][C:17]([N:14]5[CH2:15][CH2:16][N:11]([CH2:10][CH2:9][OH:8])[CH2:12][CH2:13]5)=[CH:18][CH:19]=4)[N:25]=[CH:26][C:27]=3[C:32]3[CH:33]=[CH:34][N:35]=[CH:36][C:31]2=3)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 58299849N-(5-(4-(2-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)ethyl)-1-piperazinyl)-2-pyridinyl)-9-cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 582998102-(4-(6-((9-Cyclopentyl-9H-pyrido[4',3':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-pyridinyl)-1-piperazinyl)ethanolAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Compound 296 (85.0 mg, 148 mmol) was dissolved in dry THF (3 mL).). Tetrabutylammonium fluoride, 1.0M in THF (1.00 mL, 1.00 mmol) was added and the reaction stirred at room temperature for 2 hours. The solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (gradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA, then ethyl acetate+2.5% TEA/0-5% methanol) afforded a yellow solid. This residue was taken up in methanol (3 mL) and 1M ethanolic HCl (1 mL). Diethyl ether (20 mL) was added to precipitate the product, which was filtered and dried in vacuo to give compound 295 as a yellow solid (54 mg, 79%). 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ 10.75-10.97 (m, 2 H) 9.70 (s, 2 H) 9.47 (s, 1 H) 8.74 (d, J=3.67 Hz, 2 H) 8.16 (d, J=2.45 Hz, 1 H) 7.99-8.10 (m, 1 H) 7.84-7.99 (m, 1 H) 5.30-5.52 (m, 1 H) 3.81-3.96 (m, 4 H) 3.62-3.72 (m, 2 H) 3.20-3.36 (m, 6 H) 2.39-2.49 (m, 2 H) 2.02-2.20 (m, 4 H) 0.88 (d, J=6.85 Hz, 2 H) ppm.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed in vacuo and silica gel chromatography (
  2. washgradient elution hexanes+2.5%/0-100% ethyl acetate+2.5% TEA
  3. customethyl acetate+2.5% TEA/0-5% methanol) afforded a yellow solid
  4. customto precipitate the product, which
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f0b885be4bd40caa8512a1bfeee9375
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08980903B2

Notizen zur Reaktion

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