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Formaldehyde → 3-(Hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

HRID 876831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 876831
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=12.[C:12]([O-])(=[O:14])C.[Na+].C=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(O)(=O)C>[OH:14][CH2:12][C:3]1[N:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]#[N:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]2=[N:1][CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 10340Sodium CarbonateHCID 517045Sodium AcetateHCID 2764471imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 673059313-(Hydroxymethyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrileAusbeute 80,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of imidazo[1,2-a]pyridine-6-carbonitrile (7-1) (1.43 g, 10 mmol) in 3 mL of acetic acid were added sodium acetate (3.03 g, 37 mmol) and then formaldehyde (6 mL, 37% in water). The reaction mixture was stirred at 100° C. overnight. After cooled to room temperature, the mixture was adjusted to pH>7 with aqueous Na2CO3. The precipitate was collected to afford the title compound (1.4 g). MS (m/z): 174.0 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooled to room temperature
  2. customThe precipitate was collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1368d4636357420d8cb0669539725c8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987269B2

Notizen zur Reaktion

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