1-Hydroxybenzotriazole → HCID 46926698, Verbindung

HRID 877036Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877036
[CH3:1][N:2]1[C:7]2=[CH:8][S:9][C:10](C)=[C:6]2[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3]1=[O:14].[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:23]2[N:24]=[C:25]([NH2:28])[S:26][CH:27]=2)[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22].CCN=C=NC[CH2:35][CH2:36]N(C)C.Cl.C1C=CC2N([OH:50])N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:23]2[N:24]=[C:25]([NH:28][C:35](=[O:50])[CH2:36][C:7]3[C:6]4[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3](=[O:14])[N:2]([CH3:1])[C:10]=4[S:9][CH:8]=3)[S:26][CH:27]=2)[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 6185364-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 710080931,3,5-trimethylthieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 46926698HCID 46926698, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method A) by coupling Intermediate 1 (100 mg, 0.393 mmol) with 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,3-thiazol-2-amine (96.5 mg, 0.393 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (90 mg, 0.471 mmol), HOBt (16 mg, 0.118 mmol) and DMAP (5 mg, 0.039 mmol) in 1,2 dichloroethane (4 ml) to give 40 mg of the product as a white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.19 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 4.06 (s, 2H), 7.07 (s, 1H), 7.70 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.89 (d, J=6.9 Hz, 1H), 8.14 (s, 1H), 12.43 (br s, 1H); APCI-MS (m/z) 479.32 (M−H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-733c125ceb4d48dd9d557660f5015169
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08987278B2

Notizen zur Reaktion

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