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1-Hydroxybenzotriazole → 1246761-03-4

HRID 877037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877037
[CH3:1][N:2]1[C:7]2=[CH:8][S:9][C:10](C)=[C:6]2[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3]1=[O:14].[F:15][C:16]1[C:21]([C:22]([F:25])([F:24])[F:23])=[C:20]([F:26])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:27]1[N:28]=[C:29]([NH2:32])[S:30][CH:31]=1.CCN=C=NC[CH2:39][CH2:40]N(C)C.Cl.C1C=CC2N([OH:54])N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[F:15][C:16]1[C:21]([C:22]([F:23])([F:24])[F:25])=[C:20]([F:26])[CH:19]=[CH:18][C:17]=1[C:27]1[N:28]=[C:29]([NH:32][C:39](=[O:54])[CH2:40][C:7]2[C:6]3[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3](=[O:14])[N:2]([CH3:1])[C:10]=3[S:9][CH:8]=2)[S:30][CH:31]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 574616514-[2,4-Difluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amineHCID 710080931,3,5-trimethylthieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 469266991246761-03-4

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method A) by coupling Intermediate 1 (100 mg, 0.393 mmol) with 4-[2,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-amine (110 mg, 0.393 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (90 mg, 0.471 mmol), HOBt (16 mg, 0.117 mmol) and DMAP (5 mg, 0.039 mmol) in 1,2 dichloroethane (4 ml) to give 20 mg of the product as a white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.19 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 4.07 (s, 2H), 7.08 (s, 1H), 7.55 (t, J=9.0 Hz, 1H), 7.62 (s, 1H), 8.34 (q, J=6.9 Hz, 1H), 12.50 (br s, 1H); ESI-MS (m/z) 517.09 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2bc307977544408a3727d769a85370e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08987278B2

Notizen zur Reaktion

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