1-Hydroxybenzotriazole → HCID 46926945, Verbindung

HRID 877041Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877041
[CH3:1][N:2]1[C:7]2=[CH:8][S:9][C:10](C)=[C:6]2[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3]1=[O:14].[Br:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[O:26][N:25]=[C:24]([NH2:27])[CH:23]=2)=[CH:18][CH:17]=1.CCN=C=NC[CH2:34][CH2:35]N(C)C.Cl.C1C=CC2N([OH:49])N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([C:22]2[O:26][N:25]=[C:24]([NH:27][C:34](=[O:49])[CH2:35][C:7]3[C:6]4[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3](=[O:14])[N:2]([CH3:1])[C:10]=4[S:9][CH:8]=3)[CH:23]=2)=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 162181875-(4-Bromophenyl)-1,2-oxazol-3-amineHCID 710080931,3,5-trimethylthieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 46926945HCID 46926945, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method A) by coupling Intermediate 1 (100 mg, 0.393 mmol) with 5-(4-bromophenyl)isoxazol-3-amine (94 mg, 0.393 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (90 mg, 0.472 mmol), HOBt (16 mg, 0.118 mmol) and DMAP (5 mg, 0.039 mmol) in 1,2 dichloroethane (4 ml) to give 45 mg of the product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.20 (s, 3H), 3.47 (s, 3H), 3.99 (s, 2H), 7.05 (s, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.72 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.81 (d, J=8.4 Hz, 2H), 11.20 (br s, 1H); APCI-MS (m/z) 475.01 (M+H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bb831a6800945a59d3b58b91eedf82d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08987278B2

Notizen zur Reaktion

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