1-Hydroxybenzotriazole → HCID 71008172, Verbindung

HRID 877042Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 877042
[CH3:1][N:2]1[C:7]2=[CH:8][S:9][C:10](C)=[C:6]2[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3]1=[O:14].[Br:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH2:27])=[N:23]2)=[CH:18][CH:17]=1.CCN=C=NC[CH2:34][CH2:35]N(C)C.Cl.C1C=CC2N([OH:49])N=NC=2C=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.ClCCCl>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([N:22]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:34](=[O:49])[CH2:35][C:7]3[C:6]4[C:5](=[O:12])[N:4]([CH3:13])[C:3](=[O:14])[N:2]([CH3:1])[C:10]=4[S:9][CH:8]=3)=[N:23]2)=[CH:20][CH:21]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 234642851-(4-Bromophenyl)-1H-pyrazol-3-amineHCID 710080931,3,5-trimethylthieno[3,4-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 71008172HCID 71008172, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared according to the general procedure (Method A) by coupling Intermediate 1 (100 mg, 0.393 mmol) with 1-(4-bromophenyl)-1H-pyrazol-3-amine (93.5 mg, 0.393 mmol) in the presence of EDCI hydrochloride (90 mg, 0.472 mmol), HOBt (16 mg, 0.118 mmol) and DMAP (5 mg, 0.039 mmol) in 1,2 dichloroethane (6 ml) to give 45 mg of the product as an off-white solid; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 3.21 (s, 3H), 3.46 (s, 3H), 3.95 (s, 2H), 6.75 (s, 1H), 7.02 (s, 1H), 7.67 (d, J=8.7 Hz, 2H), 7.74 (d, J=9.0 Hz, 2H), 8.41 (s, 1H), 10.82 (br s, 1H); APCI-MS (m/z) 475.95 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f13cea13d58420caadbc38b6fe6b356
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
Patentnummer
US08987278B2

Notizen zur Reaktion

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