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Ethyl 3-bromobenzoate → 3-(4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzoic acid

HRID 880284
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 880284
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=1)[C:5]([O:7]CC)=[O:6].[N:13]1([C:19]([O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])=[O:20])[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]1.CC([O-])(C)C.[Na+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[C:22]([O:21][C:19]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[C:5]([OH:7])=[O:6])[CH2:15][CH2:14]1)=[O:20])([CH3:25])([CH3:23])[CH3:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 90488Ethyl 3-bromobenzoateHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 448287263-(4-(Tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)benzoic acidAusbeute 42,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of ethyl 3-bromobenzoate (500 mg, 2.33 mmol), tert-butyl piperazine-1-carboxylate (433 mg, 2.33 mmol) and NaOtBu (268 mg, 2.78 mmol), Pd2(dba)3 (20 mg, 0.034 mmol) and Xantphos (20 mg, 0.034 mmol) in anhydrous dioxane (10 mL) was heated to 110° C. for 10 h. The mixture was concentrated and the residue was partitioned in water, the solution was adjusted to pH=5, and extracted with DCM. The organic layer was washed with water and brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated to afford the title compound that was used for next step (300 mg, Yield 42.2%). LCMS (m/z): 307.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. customthe residue was partitioned in water
  3. extractionextracted with DCM
  4. washThe organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a17195840b0e4533b2cc6ce490dc3ae0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993555B2

Notizen zur Reaktion

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