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Dimethyl Sulfoxide → HCID 68693444, Verbindung

HRID 881032
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881032
CS(C)=O.[F:5][C:6]1[CH:13]=[C:12]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][NH:21][CH2:20][CH2:19]2)[CH:11]=[CH:10][C:7]=1[C:8]#[N:9].Cl[CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:36]=[CH:35][C:32]([C:33]#[N:34])=[C:31]([F:37])[CH:30]=1.C(N(C(C)C)C(C)C)C>O>[C:33]([C:32]1[CH:35]=[CH:36][C:29]([O:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][N:21]2[CH2:22][CH2:23][CH:18]([CH2:17][CH2:16][CH2:15][O:14][C:12]3[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[C:6]([F:5])[CH:13]=3)[CH2:19][CH2:20]2)=[CH:30][C:31]=1[F:37])#[N:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 18539959HCID 18539959, VerbindungHCID 59263044HCID 59263044, Verbindung

Produkt 1

HCID 68693444HCID 68693444, VerbindungAusbeute 57,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a dimethylsulfoxide (4.0 mL) solution of 0.26 g of 2-fluoro-4-[3-(4-piperidinyl)propoxy]benzonitrile and 0.21 g of 4-(3-chloropropoxy)-2-fluorobenzonitrile was added 0.88 mL of N-ethyldiisopropylamine, which was then stirred at 80 to 90° C. for 8 hours and 15 minutes. The reaction mixture was cooled down to room temperature, to which water was then added, followed by extraction with ethyl acetate. The extract was washed twice with water and dried with anhydrous magnesium sulfate, followed by distilling off the solvent under reduced pressure. The resultant residue was purified using silica gel column chromatography (eluent; chloroform:methanol=10:1) to provide 0.25 g of 4-(3-{1-[3-(4-cyano-3-fluorophenoxy) propyl]-4-piperidinyl}propoxy)-2-fluorobenzonitrile as brown solid form.

Aufarbeitung

  1. additionwas then added
  2. extractionfollowed by extraction with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed twice with water
  4. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  5. distillationby distilling off the solvent under reduced pressure
  6. customThe resultant residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81a14a8fce294b399a62f86ceeee481a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993603B2

Notizen zur Reaktion

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