StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 5-(6-((Methyl(1-methylpiperidin-4-yl)amino)methyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine

HRID 881454
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 881454
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:21]2[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]2)[C:5]2[CH:10]=[C:9]([CH2:11][N:12]([CH3:20])[CH:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH2:14]3)[S:8][C:6]=2[N:7]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CC1(C)C(C)(C)OB([C:41]2[C:42]([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[N:43][C:44]([NH2:47])=[N:45][CH:46]=2)O1>CC#N.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl>[CH3:20][N:12]([CH2:11][C:9]1[S:8][C:6]2[N:7]=[C:2]([C:41]3[C:42]([C:48]([F:51])([F:50])[F:49])=[N:43][C:44]([NH2:47])=[N:45][CH:46]=3)[N:3]=[C:4]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][O:24][CH2:23][CH2:22]3)[C:5]=2[CH:10]=1)[CH:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH3:19])[CH2:15][CH2:14]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 574164395-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amineHCID 86623517N-((2-chloro-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl)-N,1-dimethylpiperidin-4-amine

Produkt 1

HCID 582338545-(6-((Methyl(1-methylpiperidin-4-yl)amino)methyl)-4-morpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-Chloro-4-morpholin-4-yl-thieno[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-methyl-(1-methyl-piperidin-4-yl)-amine (100 mg), 1M Na2CO3 (0.7 mL), 5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-4-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylamin (1.5 eq.) [WO 2007/084786] and bis(triphenylphosphine)palladium (II) chloride (0.05 eq.) in MeCN (1.5 mL) was heated at 140° C. for 25 min. in microwave. The resulting mixture was diluted with water then extracted with ethyl acetate. Combined extracts were dried (Na2SO4), filtered and concentrated then purified by preparative HPLC to give 321 (45 mg). NMR: (CDCl3): 1.2 (s, 2H, CH2), 1.57-1.65 (m, 2H, CH2), 1.72-1.74 (m, 2H, CH2), 1.87-1.92 (m, 2H, CH2), 2.21 (s, 3H, CH3), 2.26 (s, 3H, CH3), 2.54 (m, H, CH), 2.85-2.87 (m, 2H, CH2), 3.76-3.78 (m, 4H, 2×CH2), 3.84-3.86 (m, 4H, 2×CH2), 5.34 (sbr, 2H, NH2), 7.06 (s, H, ArH), 8.91 (s, H, ArH). MS: (ESI+): MH+=523.35

Aufarbeitung

  1. extractionthen extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialCombined extracts were dried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customthen purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6daf8889644e403c88a4738e50c5d1f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08993563B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion