3-Fluorobenzylamine → N-(3-Fluoro-benzyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-acetamide

HRID 882954

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 882954
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:22][NH2:23].C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C.O>[F:18][C:19]1[CH:20]=[C:21]([CH:24]=[CH:25][CH:26]=1)[CH2:22][NH:23][C:9](=[O:11])[CH2:8][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[C:2]([F:1])[CH:7]=1

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 668533-FluorobenzylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2724699PyBOPHCID 118312372-(2-Fluoro-(1,1'-biphenyl)-4-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 11580859N-(3-Fluoro-benzyl)-2-(2-fluoro-biphenyl-4-yl)-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2-Fluoro-biphenyl-4-yl)-acetic acid (0.12 gm, 0.5 mmole), 3-fluorobenzylamine (0.0.8 ml, 0.6 mmole), PyBOP (0.34 gm, 0.6 mmole), and DIEA (0.22 ml, 1.3 mmole) was dissolved in DMF stirred overnight, the reaction mixture was then poured into water, solid was collected by filtration, re-crystallized using water-methanol. (0.140 gm, 83%); H1-NMR INOVA-500 (DMSO d6) δ 3.580 (s, 2H), 4.316 (d, J=5.5 Hz, 2H), 7.037-7.110 (m, 3H), 7.210-7.247 (m, 2H), 7.343-7.372 (m, 2H), 7.457-7.501 (m, 3H), 7.544 (d, J=8.0 Hz, 2H), 8.660 (t, J=6.0 Hz, 1H). MS (m/z) 338.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationwas collected by filtration
  2. customre-crystallized

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-02f025edda204b929d9c51db3332cd8d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_08
Patentnummer
US08236799B2

Verknüpfte Notizen

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